Ὁ ὅσιος πατὴρ ἡμῶν Συμεὼν ὁ Στυλίτης εἶναι ἀναμφιβόλως μιὰ μεγάλη καὶ ἰδιόρρυθμη ἐκκλησιαστικὴ προσωπικότητα. Τὰ δυὸ αὐτὰ χαρακτηριστικά της προσωπικότητάς του, ἡ μεγαλοσύνη καὶ ἡ ἰδιορρυθμία, ἔφεραν σὲ δυσχερή θέση τοὺς κατὰ καιροὺς βιογράφους του καὶ τοὺς ἐγκωμιαστές του.
Καὶ τοῦτο, πρῶτο, γιατὶ ἦταν καὶ εἶναι στοὺς πολλοὺς ἀπίστευτα τὰ ἀσκητικά του κατορθώματα καί, δεύτερο, γιατὶ εἶναι δύσκολος ὁ τρόπος τῆς ἀντιμετωπίσεως τοῦ μεγάλου θέματος τῆς προβολῆς του ὡς παραδείγματος πρὸς μίμηση στὰ μέλη τῆς Ἐκκλησίας.